Principale ville de la vallée di Pesa, située à 17 kilomètres de Florence, San Casciano est l'une des premières cités à vous accueillir dans le nord du Chianti. Son charmant centre-ville, perché sur une colline, se couvre de murailles, de petites forteresses et d’églises, comme celle de la Miséricorde, où sont conservés le crucifix de Simone Martini, ainsi que des œuvres d’Ugolino da Siena et Giovanni Balduccio. Mais c'est aussi le bourg où Machiavel, en exil, écrivit Le Prince, dédié au nouveau maître de Florence, Laurent de Médicis. Enfin, pour les amateurs, un marché se tient chaque lundi dans les jardins de la piazza della Repubblica.

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