A Pontiac, la vedette est le vieil autobus scolaire jaune qu'avait spécialement aménagé Bob Waldmire, figure légendaire de la Route 66, pour y vivre et voyager sur The Mother Road. Il se trouve à l'arrière du Hall of Fame Route 66 Museum (qui abrite à l'intérieur un minivan Volkswagen jaune de 1972 également utilisé par Bob). A côté, vous remarquerez le panneau du Wishing Well Motel, aujourd'hui fermé, mais qui accueillit les voyageurs de la Route 66 dès 1941. Aux alentours, vous découvrirez de très belles fresques, dont celle de l'itinéraire de la Route 66, imaginée par Bob Waldmire, mais réalisée après sa mort. Cette dernière s'inspire des nombreuses cartes qu'il a reéalisées sur le tracé de la route et qui permettent d'honorer les nombreuses attractions de la Mother Road. Autre curiosité : de nombreuses petites voitures colorées et fantasques animent les rues de la ville. Au niveau culturel, quatre musées sont à visiter dans la ville : le Route 66 Association of Illinois Hall of Fame and Museum, le Livingston County War Museum, le Walldog Mural Museum et le Pontiac-Oakland Automobile Museum and Resource Center. Parmi les autres attractions de la ville, nous pourrons aussi citer le Swinging bridge, un pont piétonnier suspendu situé en plein centre de la ville près du courthouse. Côté loisirs, le Speedway Route 66 vous offrira votre lot de sensations. L'ancien bâtiment du State Police Headquarters situé aussi à la sortie de la ville est l'occasion d'en apprendre un peu plus sur le rôle de la police lorsque la route était très fréquentée.

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