La rue principale de Wilmington est peuplée de galeries et de boutiques, abritées dans de jolies demeures des XVIIIe et XIXe siècles. La ville est une jolie escale sur la route du Molly Stark Trail, empruntée par de nombreux touristes. L'itinéraire porte le nom de l'épouse du général Stark, célèbre pour sa révolte lors de la bataille de Bennington en 1777. Aujourd'hui, la route est composée de parcelles historiques et de parcelles récentes. Durant 48 miles, (près de 75 km), vous traverserez une partie de la Green Mountain Forest, depuis Brattleboro à Bennington, en passant par Marlboro, Wilmington et Woodford. Au niveau de Wilmington, la route mène au Molly Stark State Park, où les sentiers de randonnée abondent.

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