Située à une grosse demi-heure de l'entrée nord du parc national de Shenandoah, Winchester est une adorable petite ville qui concentre une belle sélection de musées et possède un agréable centre-ville piéton. Elle est aussi une destination historique de premier lieu qui porte encore les marques d'un passé mouvementé. Autrefois peuplée par les Indiens Shawnee, elle commença à attirer les colons au XVIIe siècle. En 1606, le jésuite français Samuel de Champlain sera le premier à explorer la région, mais, c'est en 1732 que la ville de Winchester se structure avec l'arrivée de la société religieuse des Amis (mouvement religieux fondé en Angleterre au XVIIe siècle par des dissidents de l'Église anglicane) de Pennsylvanie, plus connus sous le noms des Quakers. Une société anglicane est créée dont l'arrivée d'immigrants européens, au cours du siècle, viennent grossir les rangs. Puis, au milieu du XVIIIe siècle, Winchester et sa région deviennent le terrain d'entraînement militaire et politique de George Washington. Après avoir acheté de nombreuses terres dans la ville, celui-ci fait construire le fort Loudoun pendant la guerre franco-indienne, et à vingt-six ans, est élu à sa première fonction publique en tant que représentant du comté à la Chambre des Burgesses.

Lors de la guerre de Sécession, Winchester devient un site stratégique d'abord sous le contrôle des Confédérés. De part sa situation géographique, elle est une menace sérieuse pour les lignes d'approvisionnement des armées de l'Union tentant de rejoindre Richmond, la capitale de la Confédération. Chaque camp veut en prendre le contrôle et Winchester devient le théâtre de six combats au cours de la guerre civile. Elle aurait changé de drapeau environ 70 fois au cours des quatre années de conflit, dont treize fois en une même journée.
Si vous décidez d'en faire votre camp de base pour explorer le parc national, prévoyez toutefois du temps pour visiter les différentes attractions de la ville, profiter du centre-ville animé et flânez dans les rues bordées de maisons historiques.

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