Début XVIIe
Les premiers explorateurs européens s'aventurent dans l'actuelle Ontario : Henry Hudson explore la côte de la baie James, alors qu'Étienne Brûlé et Samuel de Champlain voyagent le long de la rivière des Outaouais jusqu'au centre de l'Ontario. Brûlé, considéré comme le premier Européen franco-ontarien, vivra d'ailleurs parmi les Amérindiens jusqu'à sa mort.
1639
Les jésuites français fondent la mission Sainte-Marie chez les Hurons, l'une des premières colonies européennes des terres intérieures en Amérique du Nord.
Milieu du XVIIe
Les différentes tribus amérindiennes s'allient aux Européens dans le commerce des fourrures, entraînant ainsi une série d'attaques entre ces différentes nations qui cherchent à profiter de cette lucrative activité commerciale. Les plus connues sont les guerres iroquoises (ou haudenosaunee) qui les opposent à d'autres groupes iroquoiens (notamment les Hurons-Wendat qu'ils chasseront) et les forces coloniales françaises.
Fin XVIIe – début XVIIIe
René-Robert Cavelier de La Salle fait construire le navire Griffon afin d'explorer les Grands Lacs, reliant ainsi les colonies françaises à Québec aux postes de traite établis le long de la rivière Mississippi jusqu'en Louisiane.
Du côté des Grands Lacs, plusieurs postes de traite français jouent un rôle primordial dans le commerce des fourrures, notamment le fort Frontenac (Kingston), le fort Niagara, le fort Détroit et le fort Michilimackinac.
1713
Les conflits franco-britanniques en Europe ont des répercussions sur les colonies : le traité d'Utrecht, qui met fin à la guerre de Succession d'Espagne, permet aux Britanniques d'annexer les territoires de la baie d'Hudson, de Terre-Neuve et de l'Acadie rebaptisée Nouvelle-Écosse.
La guerre franco-britannique de 1741-1748 se terminera avec le traité d'Aix-la-Chapelle qui permettra le rétablissement du statu quo.
1758-1759
Les Britanniques brûlent le fort Frontenac et s'emparent de celui de Niagara, prenant ainsi le contrôle de la région.
1763
Le traité de Paris cède la Nouvelle-France à la Grande-Bretagne. La France a définitivement perdu ses possessions canadiennes, sauf l'archipel de Saint-Pierre-et-Miquelon.
Années 1780
La Grande-Bretagne reconnaît l'indépendance des États-Unis, ses anciennes colonies américaines. Le traité de Paris de 1783 dessinera d'ailleurs la frontière sud de l'Ontario, divisant les Grands Lacs de part et d'autre.
Les premiers loyalistes américains, restés fidèles à la Couronne britannique, arrivent au Canada et se réfugient dans le sud de l'Ontario. Ils sont environ 6 000 à 10 000, suivis d'autres Américains attirés par le bas prix des terres.
1791
L'Acte constitutionnel instituant un gouvernement représentatif partage le pays en deux provinces : le Haut-Canada anglophone (Ontario) et le Bas-Canada francophone (Québec).
1793
John Graves Simcoe, gouverneur de la province du Haut-Canada, choisit York (actuelle Toronto) comme capitale du Haut-Canada et fait construire non loin Fort York.
1812-1815
La guerre anglo-américaine éclate et se conclura par la signature du traité de paix à Gand qui rétablira le statu quo.
1825-1842
La population du Haut-Canada avoisine le demi-million de personnes, chiffre qui doublera vers 1851. Ce sont, pour la plupart, des immigrants venus des îles britanniques, dont plus de la moitié sont des Irlandais. Cela force l'expansion de la colonie qui s'éloignera peu à peu des Grands Lacs vers le nord de la province.
Milieu des années 1830
Signature de plusieurs traités concernant la majorité des terres arables du Haut-Canada dans la région des Grands Lacs, notamment avec les Premières Nations afin d'acquérir leurs territoires ancestraux. Elles seront dédommagées par des produits divers et autres promesses et, éventuellement, obtiendront une fraction de leurs terres sous le statut de réserves. Plusieurs autres traités ont été signés par la suite, jusqu'au XXe siècle.
En 1834, l'agglomération de York devient Toronto et est incorporée comme ville, la première de l'Ontario.
1837-1838
Des rébellions contre la Couronne britannique éclatent dans le Haut et le Bas-Canada. La situation politique est également au cœur du sujet, notamment dans le Bas-Canada où le soulèvement fut bien plus violent. Dans le Haut-Canada, les Anglophones radicaux sont dirigés par William Lyon Mackenzie qui se rebelle contre le système népotiste de l'administration gouvernementale de la colonie. Le tout se soldera par un échec.
1841
Suite à la suspension de la Constitution de 1791, le gouverneur général britannique Lord Durham propose l'union du Bas et du Haut-Canada, connue sous le nom d'Acte d'Union, créant le Canada-Uni.
1848
La réforme gouvernementale rend le Conseil des ministres responsable devant l'Assemblée législative et les électeurs.
1848-1851
Robert Baldwin (1804-1858) et Hippolyte LaFontaine (1807-1864)
Pour certains historiens, le Canada ne serait pas né en 1867 mais quelques années plus tôt, grâce à ces deux hommes. L'un catholique francophone, l'autre protestant anglophone, ils ont entretenu une solide collaboration politique de 1848 à 1851 et permis d'établir des principes fondateurs à l'unification du pays. Au sein de leur gouvernement, pour la première fois, les décisions n'étaient désormais plus assurées par les pouvoirs coloniaux mais par des représentants élus par les citoyens. Ce moment décisif pour la démocratie représentative au Canada a jeté les bases juridiques d’une nation plus juste, fondée sur l’inclusion et l’égalitarisme. Entre autres faits majeurs, ils ont instauré un système d’éducation publique, opté pour une approche non violente de la politique et posé les fondements de la politique d'immigration du pays. Considérés comme des visionnaires, leur mémoire est rappelée chaque année à l'occasion de la Conférence LaFontaine-Baldwin, créée par John Ralston Saul, qui met à l'honneur un grand intellectuel public.
Années 1850
L'agriculture, notamment pour du blé, est au cœur de l'économie de l'Ontario, avant de passer à l'élevage laitier et aux cultures maraîchères. Pendant cette décennie, on assiste aussi à une croissance urbaine et industrielle avec le développement, notamment, des textiles, de la métallurgie et des équipements et machines agricoles.
Toronto est également en pleine croissance, devenue une plaque tournante de l'industrie manufacturière, un important centre ferroviaire et la capitale provinciale.
1867
L'Acte de l'Amérique du Nord britannique crée la Confédération canadienne qui regroupe les provinces de l'Ontario, du Québec, du Nouveau-Brunswick et de la Nouvelle-Écosse. Le nouvel État, aussi appelé Dominion canadien, obtient la totale maîtrise de ses affaires étrangères, mais la Couronne britannique reste toutefois représentée.
1867-1871
John Sandfield Macdonald (1812-1872)
Premier ministre de l'Ontario, il cumule à la fois les fonctions de ministre et celle de procureur général de l'Ontario de 1867 jusqu'en décembre 1871. Jouissant d'une forte popularité, et reconnu pour son intégrité et son savoir-faire politique, il s'oppose aux politiques de Lord Elgin. Avant la Confédération canadienne, il préconise le principe de la double majorité qui permettrait de sauvegarder plus adéquatement les particularités des deux parties du Canada-Uni. Alors que sa tentative d'appliquer le principe de la double majorité échoue, il propose une coalition des diverses tendances idéologiques au sein d'un même gouvernement afin de contrer l'instabilité politique qui règne au Canada. Cette coalition sera finalement appliquée par George Brown, John A. Macdonald et George-Étienne Cartier.
1876
La Loi sur les Indiens, qui ne concerne que les Premières Nations, est introduite par le gouvernement fédéral et vise à éradiquer la culture des Amérindiens et à promouvoir leur assimilation dans la société euro-canadienne. C'est cette même loi, malheureusement encore en vigueur de nos jours, qui régit les réserves dans lesquelles ils vivent partout au pays.
1912
La frontière ouest de l'Ontario est officialisée, s'étendant jusqu'au lac des Bois. C'est d'ailleurs à cet endroit que subsiste une erreur d'arpentage, laissant une petite parcelle américaine au nord du 49e parallèle dans l'État du Minnesota. On la surnomme « Angle nord-ouest ».
Années 1920
Les industries minières, de l'automobile, de l'acier, du fer et des pâtes et papiers connaissent un essor soutenu en Ontario. Attirés par les emplois, des immigrants arrivent essentiellement d'Europe et d'Asie.
Pendant ce temps, Toronto occupe le 2e rang en termes économique et de population au Canada, juste derrière Montréal.
Fin 1920 - début 1930
Boom architectural durant lequel s'élèvent les premiers gratte-ciel de Toronto, dont le Royal York Hotel avec sa centaine de mètres de hauteur.
1934
La bourse de Toronto devient la plus importante au pays.
1973-1976
Construction par le Canadien National de la Tour CN, tour de communication et d'observation qui est l'emblème de la ville. Jusqu'en 2009, elle fut la plus haute tour de ce genre au monde.
Années 1980
Toronto devient la ville la plus peuplée et le principal centre économique du pays.
2003
L'épidémie du syndrome respiratoire sévère (SRAS) frappe la province, une quarantaine de personnes meurent. Le SRAS a eu un impact important sur l'économie ontarienne, provoquant un ralentissement de la croissance mais pas pour très longtemps.
2010
Toronto accueille le sommet du G20 et la région de Muskoka le G8.
2015
Toronto est l'hôte des Jeux Pan/Parapanaméricains avec une dizaine de sites répartis dans la grande région métropolitaine.
2017
Célébration du 150e anniversaire de la Confédération du Canada. Plusieurs festivités se sont tenues dans la province, notamment à Ottawa, la capitale fédérale.
2018
Le 17 octobre, le Canada devient le deuxième pays au monde à légaliser et réglementer l'usage récréatif du cannabis.
2019
Le gouvernement ontarien et la Ville de Toronto ont conclu une entente afin de lancer le projet de construction d'une nouvelle ligne de métro dans la métropole. La ligne Ontario reliera Ontario Place au Ontario Science Centre via le centre-ville, et sa mise en service est prévue pour 2027.