Fondée en 1706, Chestertown est la capitale du comté de Kent et compte environ 5 200 habitants. Grâce à son emplacement clé sur les berges de la rivière Chester, elle est devenue dès le milieu du XVIIIe siècle le deuxième port marchand du Maryland derrière Annapolis. Forte de ce statut, la ville s'est rapidement enrichie avant de connaître un déclin en faveur de Baltimore. Son centre historique conserve cependant les vestiges de cette période prospère, et Chestertown est restée célèbre pour ses riches demeures à l'architecture géorgienne datant de la fin des années 1700. La ville est également connue pour la Chestertown Tea Party qui a eu lieu en mai 1774, événement que les habitants reconstituent chaque année lors d'un festival attirant près de 15 000 personnes.

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