Souvent associée à Milos et réduite à une possible excursion, Kimolos mérite aussi son petit chapitre à part entière. Malgré l'étroit chenal de 2 km qui la sépare de sa grande soeur cycladique, cette petite île de 36 km2 (et 800 habitants) est une destination intéressante. En raison de mauvaises liaisons maritimes, elle a longtemps vécu repliée sur elle-même avec pour seules relations les échanges avec cette île voisine. Un grand nombre d'habitants permanents vont encore y travailler tous les jours, en empruntant le bac qui fait les allers-retours entre Psathi, le port de Kimolos, et Pollonia, à Milos. Kimolos doit avant tout son développement économique à ses carrières minières de perlite et de bentonite, à l'instar de Milos. C'est une petite île volcanique et aride à l'infrastructure touristique presque inexistante. La végétation est rare sur l'île. En revanche, elle offre au visiteur des côtes très découpées abritant de belles plages, des falaises blanches, des parois rocheuses creusées et une multitude de grottes sous-marines. C'est aussi une île adaptée à la randonnée et à tous ceux qui recherchent le calme et la tranquillité, loin du monde. Les deux villages de l'île, le port de Psathi et la capitale Chorio forment un ensemble quasi continu que vous pourrez visiter en quelques heures. Ainsi, il est possible de se rendre à Kimolos à la journée depuis le port de Pollonia pour voir les deux villages et quelques plages des environs, mais pour vraiment découvrir cette île préservée, il faudra passer quelques jours à explorer les lieux. Les férus d'archéologie seront récompensés de leurs efforts : il existe de nombreuses traces d'occupation antique et préhistorique sur Kimolos.
Histoire : Kimolos est habitée depuis le Néolithique (5300-4500 av. J.-C.), selon les premières trouvailles archéologiques disponibles sur l'île. Elle se développe au cours de la civilisation cycladique entre 3200 et 2700 av. J.-C. comme l'atteste une magnifique statuette de marbre découverte sur l'île et exposée au Musée national archéologique, à Athènes. Puis elle devient un centre important de la civilisation mycénienne autour du XIIe siècle av. J.-C. Bien plus tard, de nombreux témoignages de la période antique nous sont parvenus : Kimolos s'allie alors à la Ligue de Délos et son système social reprend le système de la démocratie alors en place à Athènes. C'est autour du IVe siècle av. J.-C. que le différend entre Milos et Kimolos concernant l'île de Polyaigos est tranché par une cour de justice : Kimolos gagne contrôle de cette île et des îlots alentours, et ce, jusqu'à aujourd'hui ! Pendant la période byzantine, Kimolos devient un important centre de commerce pour la craie, extraite de ses roches poreuses. Puis l'île tombe dans l'oubli durant toute la période médiévale où elle est successivement attaquée et occupée par tous les pirates et les envahisseurs possibles et imaginables avant de passer dans les mains ottomanes. S'ensuit une longue période de déclin où la vie se limite au village fortifié de Chorio. Il faut attendre l'indépendance de la Grèce pour que le village puis l'île se développent à nouveau.