Depuis fort longtemps, Chérisy attire de par sa position. Situé aux confins de la vallée de l'Eure et de ses bocages normands, des plaines de Beauce et aux frontières des Yvelines, à la fois ville et campagne, elle offre une certaine douceur de vivre. Son existence remonte aux premiers temps de la domination gauloise.
Au début de cette domination, c'est surtout Fermaincourt (aujourd'hui hameau de Chérisy), de par sa position à l'orée de la forêt de Dreux, qui fut le théâtre d'un important culte druidique. Sous la dynastie mérovingienne, les rois établirent leur palais à Fermaincourt.
Le Xe siècle a vu la construction d'une église et d'un important château fort. Les invasions normandes étaient à craindre dans cette région. Au XVIIIe siècle, la Révolution asséna un coup fatal à la cité. C'est à partir de cette époque que Chérisy acquit de l'importance. Ce fut le lieu de passage de Paris à Dreux et à la basse Normandie par la voie royale (ancienne voie romaine). En 1870, le village fut incendié par les Prussiens. Malgré sa reconstruction immédiate la population ne cessa de décroître. A partir de 1954, Chérisy retrouvera un nouvel essor.