Perchée sur un éperon rocheux, cette petite ville médiévale mérite une halte. Ancienne place-forte du Penthièvre, toujours cernée de remparts et de onze tours, Moncontour s'est enrichie grâce au négoce des toiles de lin et de chanvre, exportées en Inde et en Espagne. L'église Saint-Mathurin (XVIe et XVIIIe siècles), aux influences flamandes et italiennes, témoigne également de ce passé commercial florissant. La Petite Cité de Caractère possède beaucoup de charme, avec ses venelles pavées, ses superbes maisons à pans de bois, ses hôtels particuliers de granit, ses enseignes de style médiéval... Elle accueille fin août un festival de théâtre de rue.