Mondoubleau est une petite ville typique du Bas-Perche, une région attachante par son authenticité, ses paysages vallonnés et son architecture proche des colombages normands. Dans le patrimoine architectural de Mondoubleau, on compte cinq bâtiments portés à l'inventaire des monuments historiques. S'y trouvent le château de Mondoubleau, le manoir de Rocheux, les fortifications, une maison à pans de bois, et une maison du XVIIe siècle. Les vestiges de sa forteresse se limitent à peu de choses mais nous rappellent le riche passé médiéval de la ville.