L'histoire de Vaux-le-Pénil remonte à la Préhistoire avec des premières traces d'occupation observées à proximité du tertre de Chérisy (silex...). Toutefois les périodes les plus récentes restent les mieux documentées avec son château (fermé) - ancienne citadelle avancée lorsque les rois de France résidaient à Melun aux XIe s. et XIIe s. - dont l'aspect actuel date du XVIIIe s. Au XXe s. Joffre y séjourna lors de la première bataille de la Marne en septembre 1914. Bourgade tournée vers l'agriculture polvalente (avec ses maraîchers, jardiniers, vignerons...), Vaux-le-Pénil s'est progressivement urbanisée après la Seconde Guerre mondiale.