Au XIe s., les moines de l'abbaye de Sainte-Geneviève y implantèrent une chapelle, un prieuré et sa ferme. En 1156 le monastère Notre-Dame-des-Anges y fut fondé. Au XVIIe s., la construction du château de Versailles entraîne la disparition du village de Choisy-aux-Boeufs dont les habitants s'établirent alors à Saint-Cyr. C'est là que madame de Maintenon installa sa maison d'éducation pour jeunes filles et où Napoléon créa une école militaire. La Seconde Guerre mondiale détruit plus de 90 % de la commune ce qui en fait l'une des villes les plus dévastées du pays. Largement engagée dans les combats, elle obtint en 1995 la croix de guerre avec palme.