Petite ville agréable à explorer à pied, Chaumes-en-Brie fut au Moyen Age une ville fortifiée. A partir du XVIe siècle, la famille Couperin, originaire de la ville, allait donner à la France une lignée de musiciens célèbres, dont l'un des plus illustres fut Louis Couperin (1626-1661), qui devient organiste de l'église Saint-Gervais-Saint-Protais de Paris en 1653, puis dessus de viole à la Chambre du roi. Le cachet de plusieurs maisons et bâtiments ainsi que le passage de l'Yerres dans la partie basse de la ville donnent un certain charme à l'ensemble. Il ne reste malheureusement plus rien de l'abbaye Saint-pierre tombée en ruine après la Révolution. En revanche, le pastiche de château médiéval édifié sur ses ruines en 1883 et transformé par la suite en école maternelle est à voir. A 2,5 km au nord de la ville, il serait dommage de manquer la vue offerte sur les ruines du château royal du Vivier à partir de la route de liaison entre les D144 et D436.Au 36 de la rue du château (lieu-dit Arcy), les vestiges de l'ancienne chapelle Saint-Firmin et une tour rappellent le site occupé jadis par le château d'Arcy. Enfin, depuis le rond-point proche de l'Yerres, à la sortie sud de la ville, on aperçoit au loin le viaduc de l'ancienne voie ferrée qui reliait, au départ de la gare de Paris-Bastille, Verneuil-l'Etang à Marles-en-Brie. Cette section fut fermée en 1939 et est aujourd'hui en partie parcourue par le chemin de grande randonnée GR1.