Édifié au Moyen Âge autour de son château, le village prend rapidement l'apparence d'un petit bourg. En 1531, son seigneur obtient l'autorisation d'établir deux foires annuelles, le 9 mai et le 3 février, et un marché hebdomadaire tous les vendredis. La Révolution n'entraîne pas de grands changements à La Houssaye-en-Brie. Les domaines seigneuriaux qui couvrent une grande partie du territoire ne sont pas touchés. Le chemin de fer arrive à La Houssaye-en-Brie en 1860 avec l'ouverture de la gare de Marles-en-Brie, construite sur le territoire de la commune. En 1876, la compagnie de chemins de fer accepte de créer une halte à La Houssaye-en-Brie à condition que la commune et celle de Crèvecoeur-en-Brie fournissent le terrain et en supportent les frais. Ouverte en 1879, cette gare fonctionne jusqu'en 1972. En 1881, la population de La Houssaye-en-Brie était de 600 habitants. Elle dépasse aujourd'hui 1 600 habitants ce qui en fait l'une des 5 communes les plus peuplées du Val Briard. En 1972 et 1974, deux premiers lotissements sont construits, puis deux autres, entre 1994 et 1997 : les Vergers sur les terres d'une ancienne ferme et Le Parc sur une petite partie du parc du Château. Suite à cette importante évolution démographique, La Houssaye-en-Brie se dote d'une nouvelle mairie en 1995. Le groupe scolaire Louis Waechter est agrandi. La place du village rénovée abrite la Poste, la mairie autour de l'église avec vue sur le Château. C'est dès lors un centre-bourg plein de charme dont le patrimoine bâti a été fort bien valorisé. En 2008, c'est la construction de la salle polyvalente baptisée Le Cube, puis d'un centre de loisirs socioculturel pour les jeunes enfants. Autant de services à la population et une nouvelle physionomie harmonieuse pour cette commune dynamique dont les habitants apprécient la qualité de vie. Et si les foires anciennes n'existent plus depuis longtemps, 2021 a vu la création d'un nouveau marché hebdomadaire, le jeudi de 16h à 19h30, devant la Mairie, avec des producteurs, des artisans locaux et des food trucks.

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