Édifié au Moyen Âge autour de son château, le village prend rapidement l'apparence d'un petit bourg. En 1531, son seigneur obtient l'autorisation d'établir deux foires annuelles, le 9 mai et le 3 février, et un marché hebdomadaire chaque vendredi. La Révolution n'entraîne pas de grands changements à La Houssaye-en-Brie. Les domaines seigneuriaux couvrant une grande partie du territoire ne sont pas touchés. Le chemin de fer arrive à La Houssaye-en-Brie en 1860 avec l'ouverture de la gare de Marles-en-Brie. En 1876, la compagnie de chemins de fer accepte de créer une halte à La Houssaye-en-Brie à condition que la commune et celle de Crèvecoeur-en-Brie fournissent le terrain et en supportent les frais. Ouverte en 1879, la gare fonctionne jusqu'en 1972. En 1881, la population de La Houssaye-en-Brie était de 600 habitants. Elle dépasse aujourd'hui 1 600 habitants, ce qui en fait une des 5 communes les plus peuplées du Val Briard. En 1972 et 1974, des premiers lotissements sont construits. Suite à cette évolution démographique, La Houssaye-en-Brie se dote d'une nouvelle mairie en 1995. En 2008, c'est la construction de la salle polyvalente baptisée Le Cube, puis d'un centre de loisirs socioculturel pour les jeunes enfants. Autant de services à la population et une nouvelle physionomie harmonieuse pour cette commune dynamique. Et si les foires anciennes n'existent plus depuis longtemps, 2021 a vu la création d'un nouveau marché hebdomadaire, le jeudi de 16h à 19h30, devant la Mairie, avec des producteurs, des artisans locaux, ainsi que des food trucks.